今まで気がつかなかったけれど、わざわざ generate してから preview しなくても、 preview 中に source ファイルを書き換えれば勝手にそれを検知して regenerate してくれるっぽい。

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$ rake preview
...
>>> compass is watching for changes. press ctrl-c to stop.
<ここでファイルを編集>
[2013-11-25 22:35:05] regeneration: 1 files changed

これは便利！ ちなみに新規ファイルを保存してもきちんと捕足して regenerate してくれるみたい。
投稿のハードルを限りなく低くしたいと思っている身からは、preview を立てっぱなしに出来るのは捗りそう。